1931年5月16日拂晓前,毛泽东、朱德带着红1方面军总部的一部分直属队,由黄沙坳村向西,沿着通向中洞的大道,往东固岭附近的指挥所进发。他们快进村时,总部参谋处长郭化若迎了出来,他陪着毛泽东、朱德察看了村子的地形。
1941年5月16日,毛泽东为中国共产党中央委员会机关报《解放日报》撰写发刊词。发刊词指出:团结全国人民战胜日本帝国主义,这是中国共产党的总路线,也就是本报的使命。中国的外交政策必须是亲苏政策,虽然同时不放弃对英对美的外交。中国的内政政策,必须是民主政策,一切反共反人民反民主的反动政策,必须取消。现在是中国存亡绝续的关键,全国一切抗日党派抗日人民必须团结起来,对付日本帝国主义这个主要的敌人。中国共产党是站在这一斗争的前线的,过去如此,现在还是如此,将来还是如此。中国共产党的政策,始终是抗日民族统一战线政策。
1942年5月16日,毛泽东参加了在延安杨家岭中央礼堂举行的文艺座谈会,认真听取发言并做记录。
1951年5月16日,毛泽东中共中央办公厅交来的《关于处理群众来信的报告》上作了长段批示。这个批语,把处理群众来信提到了“共产党和人民政府加强和人民联系的一种方法”的高度,强调指出“不要采取掉以轻心置之不理的官僚主义态度”。这是毛泽东的一个重要认识,也成为以后党和政府对待群众来信的一个根本原则。
1952年5月16日,毛泽东发布命令创建中国人民解放军后勤学院。命令指出:“为了国防建设需要,及时培养后勤干部,加强后勤领导,特决定军委创立后勤学院。”毛泽东抽调东北军区后勤部长兼政治委员李聚奎任后勤学院院长,筹建后勤学院。当毛泽东听说调入后勤学院学习的干部大多是军事、政治干部改做后勤工作的,他们大都不愿改行,来学院学习后,还想着将来仍回去做原来的工作。
1966年5月16日,中共中央政治局扩大会议在北京通过了毛泽东主持起草的指导“文化大革命”的纲领性文件《中国共产党中央委员会通知》(即“五、一六通知”)。《通知》分为三个部分。一是前言,宣布撤销《二月提纲》和“文化革命五人小组”及其办事机构,提出重新设立“文化革命小组”,隶属于政治局党委会,这是为了开展“文化大革命”采取的组织措施;二是列举《二月提纲》的10条罪状,逐条批判,提出一套“左”的理论、路线、方针、政策;三是结语,要求各级党委立即停止执行《二月提纲》,夺取文化领域中的领导权,号召向党、政、军、文各界的“资产阶级代表人物”猛烈开火。