叶挺任新四军军长，本身就是国共两党协商的结果。在处理一些棘手的问题时，叶挺过于简单粗暴也是事实。
首当其中的便是枪决高敬亭事件。
高敬亭是原鄂豫皖红二十八军军长。红二十五军长征后，他临危受命，独立领导红军游击队千余人在湖北与河南、安徽边境坚持了极为艰苦的3年游击战争，发展壮大了队伍。新四军组建时，红二十八军改编为第四支队，高敬亭任司令员。高敬亭对敌斗争坚决，作战指挥上有自己的一套，但在长期的游击战争环境下，养成了谨慎从事和顾虑多疑的性格。新四军实施东进政策之后，高敬亭一直舍不得离开大别山，担心东进后被国民党军队吃掉。
叶挺对此很生气：“高敬亭目无中央，蔑视军部，骚扰友军，太不像话了。”叶挺在新四军委员会上提出，自己准备亲往江北解决四支队的问题，如果高敬亭仍然抗命不从，将以军法制裁。项英不同意叶挺的意见，他提醒叶挺说:“高敬亭是位功臣，只是抗日后思想僵化，跟不上形势，执行中央指示不坚决。你要以教育为主，好言相劝，讲清楚去皖东作战的战略意义。如果他万一不听劝，可以给予适当处分。但是，如何处分一定要报请毛泽东批准，不能擅自作主。”
叶挺来到庐江县东汤池，主持成立了新四军江北指挥部，限四支队7天之内开赴皖东指定地区。见军长发火了，高敬亭不得不有所行动。翌日，高敬亭带着四支队七团、九团和手枪团开拔。两天后，叶挺接到高敬亭急报，说四支队发生了七团团长杨克志、政委曹玉富率团投奔桂军李品仙的事变。叶挺立刻飞马赶往出事地点，与邓子恢主持四支队连以上干部大会。高敬亭因病缺席。本来会议的主题是进行反杨、曹斗争，但很快大家就联系到了高敬亭的责任问题。对于高敬亭许多人很有意见，只不过平日不敢说，现在见叶挺军长来了，纷纷揭发他。叶挺疾恶如仇，但做事欠思考，容易为表象所迷惑。他对高敬亭的“罪行”深信不疑，同时致电延安毛泽东和重庆蒋介石，要求严惩高敬亭。蒋介石接到电报后立即批转叶挺：“所请将高敬亭处以极刑照准。”叶挺收到蒋介石的批复后，在没有得到延安毛泽东回电的情况下，仓促地将高敬亭处决。
叶挺回到军部，项英责备道：“希夷，你怎么这样不冷静，冤杀高敬亭，上蒋介石的当了。你看，他高兴得要向你发奖章了。”此时，叶挺才得知中共中央有教育挽救高敬亭的指示，感到自己太鲁莽了，但为时已晚。
其次是对叶道志、陈康、徐长胜三位新四军中层将领出走事件的处理。
叶道志的经历和陶勇、王必成类似，也是来自四方面军，曾任红军师长。1938年春，他带领陶勇等几十位干部南下，任新四军第4团副团长。新四军初建，各方面还不完善，部队作风与八路军相差很大。从红军师长转任副团长（政委），一个团才1000人，仅相当于八路军营级规模，他认为职务降低了。另外第4团人员都是是福建人，语言习惯上差异很大。
这些情况，让叶道志很失望，他工作上消极，还经常说一些牢骚话。上级知道后，将他调到军部担任特务营营长。他被降职，心里更加不满。在这里，他遇到了新四军补充营营长陈康和特务营参谋长徐长胜，这两个人都是他在红四方面军时的老部下，私下一谈，都想回八路军。1938年7月31日，三个人私自离队，带着手枪防身，北上找八路军，找之前的老战友老搭档。可是事情报告到叶挺那里之后，叶挺坚决认为他们三人是叛变投敌，副军长项英和参谋长周子昆都认为只是内部矛盾，劝叶挺按内部矛盾解决。可是叶挺根本不听，派兵去追击他们三人，在追击过程中击毙了徐长胜，抓住了叶道志，只有陈康一人回到了八路军。后来陈康证明他们只是为了回到八路军，而不是投敌叛变，可惜叶道志已被枪毙了。
相比于叶挺对这些问题将领的铁血执法，同一时期晋察冀边区聂荣臻对类似情况的处理，就显得更有政策水平了。1940年2月，曾经在长征中突破乌江强渡大渡河的英雄杨上堃，因不满职务偏低，在一分区侦察科长袁彪的鼓动诱惑下，带领20余人的队伍携械出走，说是到河北省徐水县扩大部队，准备闹出点名堂后再归队。他后来意识到自己的错误，在7天后回到军分区认错领罪。当时组织上也有过对其执行纪律予以枪毙的想法，但关键时刻，还是给延安发了请示电报。毛泽东考虑到杨上堃对革命有过贡献，又能知错即改，建议从宽处理，行政撤职并开除党籍。为了教育杨上堃，组织上安排他赴延安学习。在后来的战斗岁月中，杨上堃重新入党，为革命再立新功。
其实，那个年代，由于历史的原因，八路军新四军都是由不同山头的红军改编而成的，干部交流到不同的部队，因磨合不到位最后私自出走的不是个别现象。像后来鼎鼎大名的钟伟，原来是红一方面军的一员猛将，中央派他去李先念领导的鄂豫游击支队任职，因与李先念性格不投缘，他竟直接带着老婆孩子及警卫员千里迢迢投奔到老上级黄克诚的麾下，后来在东北战场大放异彩。即便是与叶道志一同出走的陈康，也没有叛变投敌，回到129师后，指挥能力渐显，成为陈赓的爱将。
叶挺对这些将领的极限处置，一方面是因为其广州起义失败后便脱离了中共，没有参与血与火的土地革命战争，对这些九死一生的红军战士缺乏与生俱来的理解与认同。另外，叶挺是一个职业军人，对军法条令烂熟于心，而对如何将执行党的纪律与军队的正规化管理有机结合却并不在行。加上国民党的挑拨拉拢，与项英相处的极不融洽，促使他急于在新四军立威正位。总之，种种原因，使得高敬亭等几位新四军将领被错杀，革命事业因此而遭受到了不应有的损失。
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